故事发生在20世纪80年代的最后一年，而这一设定的意义在本片的后半段也有所体现，你可以在片中陈浩南的妈妈死在医院之后，从数场戏中听到、看到一起发生在那一年的、人尽皆知的事件。少年浩南与邻居包巢皮兄弟，是同学也是死党，一同居住在蓝田屋村，空闲的时候两人一起在球场玩耍，却因此被地痞流氓靓坤欺负，幸得大佬B出手相助，才使他们转危为安。浩南的家庭对他教育不当，经常的打骂或者置之不理，学校对他这样的问题学生也是蛮不讲理，浩南学业平平却沉迷在夹BAND之中。他心仪富家小姐却饱受阶级歧视，还要被黑社会欺侮，后因事故而被赶出学校，在走投无路的情况下投靠大佬B。浩南爱上了同门师兄大头仔的女友紫云，后来两人暂忘私人恩怨，与东星的傻标决战。这样，浩南与大头仔在苦战中化敌为友，终于一步步走上古惑仔的道路。