来自波士顿的情侣艾玛·哈伍德（赞达亚·科尔曼 饰）和查理·汤普森（罗伯特·帕丁森 饰）既美丽又迷人，有着高雅而知性的气质，而且彼此深爱着对方。虽然他们恋爱的初期有些尴尬，比如查理在追求艾玛时犯了不少错，但这些都不过是浪漫故事中的有趣插曲罢了。他们即将步入婚姻的殿堂。但还有些最后的准备工作要做，比如确定婚礼菜单、撰写婚誓等等。可要想获得幸福的婚姻并不容易。他们的矛盾源于一场看似轻松愉快的派对游戏。艾玛和查理喝醉了，他们还想再喝一杯酒。他们的挚友瑞秋（阿拉娜·哈伊姆 饰）和她的丈夫迈克（马莫多·阿西 饰）也参与了这次聚会。瑞秋怂恿大家说出自己做过的最糟糕的事，这样就能让大家的心灵得到净化，为艾玛和查理的下一步行动铺平道路。迈克犯下的最糟糕的错误是缺乏绅士风度；瑞秋则回忆起了自己童年时犯下的小恶行；查理的经历则是一段比较无伤大雅的网络闹剧；而艾玛所揭露的内容却让众人震惊。